凯斯是时代华纳并购AOL交易的主要促成者之一，但他于2003年辞去了AOL时代华纳(后更名为“时代华纳”)董事会主席一职。时代华纳并购AOL交易最终导致股东价值“蒸发”了2000亿美元以上，因此美国政府对AOL时代华纳的会计问题展开调查，而凯斯正是主要调查目标之一。
很长一段时间里，业界普遍认为时代华纳AOL交易是并购失败的典型，AOL给华纳兄弟电影公司、HBO以及时代公司带来了沉重的负担。但今年以来，AOL吸引了全球主要互联网公司的高度关注，微软、Google和雅虎都希望收购AOL的部分股份。凯斯在一份声明中称：“AOL曾经是全球领先的互联网公司，我相信有朝一日AOL可以重现辉煌。”
凯斯同时表示：“过去几个月里，AOL再次成为业界关注的焦点，时代华纳也有了更多的战略选择，对此我感到非常高兴。”此前有消息称，时代华纳同微软之间的谈判已经进行几个月的时间，微软希望将旗下MSN互联网部门同AOL合并。另据消息称，Google将携手有线电视巨头Comcast联合向AOL提交收购请求，雅虎也已经启动同时代华纳的谈判。
近年来，AOL的拨号互联网用户人数逐年下滑，为了扭转这一颓势，AOL开始向用户提供更多免费应用，希望籍此吸引更多网络广告客户。凯斯表示，他离开时代华纳主要是为了投入更多时间在自己的新公司“Revolution”，这家公司的主要业务是为客户提供医疗保健应用和服务。